Dan und Jenny Humphrey

Dan Humphrey (Penn Badgley) ist alles andere als reich. Er kommt aus bescheidenen Verhältnissen. Von Brooklyn in die High Society-Teenie-Clique kommt er nur dank eines High School-Stipendiums.

An der Schule wird er sofort vom Glanz des Glamourgirls Serena van der Woodsen in den Bann gezogen. Heimlich verehrt er sie seit Jahren, während Serena selbst von Dans Existenz lange nichts bemerkt. Doch auch Serenas Interesse wird bald geweckt und ein kleines Techtelmechtel bahnt sich an…

Jenny Humphrey
Dans kleine Schwester Jennifer "Jenny" Humphrey (Taylor Momsen) ist 14 und will nichts mehr als zur It-Clique gehören. Auch sie besucht die Constance Billard School.

Chaos-Künstler-Familie: In der Familie Humphrey ist das Geld knapp, aber die Kreativität groß. Jenny macht aus der Not eine Tugend, indem sie ihre Outfits selbst entwirft und näht. Auch der Rest der Familie ist exzentrisch und kunstbegabt: Jennys großer Bruder Dan schreibt Gedichte, Papa Rufus ist Galeriebesitzer und Mama Alison hat sich sogar hauptberuflich der Kunst verschrieben.

Aber in Alisons Karriere läuft es nicht mehr ganz rund - sie verlässt die Familie, um ihrem Leben einen neuen Kick zu geben. Jenny – jetzt allein mit zwei merkwürdigen Männern – leidet sehr unter der Trennung. In Blair Waldorf findet sie ein neues „Idol“ – naiv, wie die 14-Jährige ist, lässt sich Jenny von dem Glanz der It-Clique blenden und wird zur Schachfigur der Intrigen.

Als Blair eine "Kiss-on-the-Lips"-Party veranstaltet, lädt sie Jenny und Dan ebenfalls ein – doch nur unter der Bedingung, dass Jenny mit ihrer schönen Designer-Handschrift alle Einladungen schreibt. Auf der Party wird das junge Mädchen fast Opfer des Manipulations-Experten Chuck, der alles versucht, um Jenny ins Bett zu kriegen. Doch in letzter Sekunde kann Dan eine Vergewaltigung verhindern.

Nach diesem Traum ist es für Jenny vorbei mit dem Charme der Glamour-Clique. Statt dessen versucht sie nun mit allen Mitteln, die verkorkste Ehe ihrer Eltern wieder zu beleben. Doch Vater Rufus hat kein Interesse, denn mittlerweile hat er schon ein Auge auf eine andere Frau geworfen: die Mutter von Serena, Lily van der Woodsen...

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